結論から申し上げますと、今回「外壁塗装によって外観が綺麗になるので、折角なので屋根も綺麗にしたい」という美観的な視点を重視するのであれば、屋根塗装を行った方が良いと思います。

それは、外壁塗装の際に設置される仮設足場によって屋根塗装を行う際の作業環境が整い、屋根塗装のみを行う場合と比較し価格的にも安く施工することが可能と言えるからです。

一方、美観的な視点は重視せず、機能を重視し、「屋根は雨漏りしなければ良い」ということであれば、次の外壁塗装の際（２０年目程度）に屋根材自体を葺き替えれば良いと考えられますので今回は塗り替えしなくても宜しいのではないかと思います。

推測となりますが、屋根屋さんの言っている「屋根の塗り替えは屋根のためにはあまり良いものではない」との内容は的確な塗装工程を行わないことによる不具合などについて言っているのではないかと思います。
例えば、屋根塗装の最終工程である「縁切り」を行わないことによる毛細管現象の発生により、雨漏りしてしまったという例もあるからです。

屋根塗装の工程や「縁切り」については「屋根塗装（コロニアル編）」のコンテンツをご参照下さい。